冒辟疆想起应王天阶之约前往南京赴考之事，连忙对董小宛说了。小宛闻言顿时花容失sE。想不到公子这次相会竟又是来也匆匆，去也匆匆。冒辟疆拿出苏夫人赠与的一对鸾凤金钗，和一对碧琉璃玉镯，答应秋闱后便来接小宛前往如皋，以成花好月圆之喜。
既如此，董小宛也不便强留，只是讲定开船之时，前往船上相送饯行。冒辟疆担心董小宛大病初愈、不堪劳累，故道：“你且安心静养，不必再抱病相送饯行了……”说着竟然有点依依难舍之意。
小宛深知大义，便慨然说道：“公子切不可游移不定。大丈夫在世就应当奋翼青云，即使不能拔山超海、经天纬地，也应当人过留名、雁过留声。请勿为区区儿nV私情耽误了前程？”说到这里，不禁热泪滚滚。
冒辟疆见小宛如此情深意切，更是于心不忍，但也无可奈何，只好答应秋闱之后，一定立即赶往苏州接回她。
董小宛自从别了冒辟疆，本想闭门不出，静候佳音。那知不到半个月，却因董父受人设计，欠下大笔赌债，而债主也天天登门要讨债款。起初董父婉言相商，答应中秋后定偿还本息，那些人倒也原谅，不再追b。
但是这一切Y谋诡计，却全是朱统锐因怀恨董小宛而设的，他要的是人而不是钱。朱统锐担心中秋后，冒公子一来，将J飞蛋打。于是派了心腹家奴，串通了一帮债主，天天闹上门来，骂骂咧咧，任你怎样打招呼说好话，就是吵闹不休。
董小宛挨骂受辱，气得Si去活来，自恨红颜薄命，几次想一Si了结，幸亏惜惜和单妈温言相劝，才没闹出事来。当朱统锐见威胁利诱均未奏效，就暗中策划将小宛抢掠到府中。
董小宛得到消息，挺而走险，和单妈星夜乘船前往南京投奔冒辟疆。谁知到了江Y，又遇上了贼船，幸亏董小宛临危不惧，处变不惊，方才化险为夷，眼看到了南京，那晓得在燕子矶忽然狂风大作，波浪滔天，董小宛失脚跌到江里，所幸旁人相助，才未葬身鱼腹，但也跟单妈早就分散了。
说时简单，当时的董小宛可说是一波三折、历尽苦难，虎口进，狼x出的。当董小宛独自来到南京时，已是崇祯十六年了。这一年多以来，董小宛可说是音讯全无，让冒辟疆四处寻访皆徒劳无功，甚至有谣传董小宛已投河自尽的消息，让冒辟疆简直痛不yu生。
所幸冒辟疆在这其间遇到陈圆圆，也从陈圆圆处得到不少鼓励，冒辟疆才得以重新燃起对人生的希望。可是无独有偶的事与愿违，陈圆圆竟又被田弘遇给强行带走，让冒辟疆又受到一次痛失红颜知己的打击。
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